پایان نامه

پایان نامه

از واکنش 3و4-دی متوکسی فنیل گلی اکسال با اورتوفنیلن دی آمین در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان 94% و نقطه ذوب oC100بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای2-20)
طیف IR-FT این ترکیب نیز پیک C-H کششی در cm-12925 وکربنهای C=N را در cm-1 1518 نشان میدهد..
سنتز2-آریل 6-نیتروکینوکسالینها
سنتز مشتقات گوناگون 2-آریل-6-نیتروکینوکسالین ها را میتوان با شمای کلی زیر بیان کرد که حاصل واکنش تراکمی تک ظرفی بین4-نیترو-1و2-دی آمینو بنزن با آریل گلی اکسال تهیه شده به روش زیر می‌باشد.
باید توجه داشت که در این واکنش تراکمی نیز عامل کربونیل آلدئید با گروه آمینو فعال (3-آمینو) و عامل کربونیل کتونی با گروه آمینو غیر فعال در حال رزونانس با گروه نیترو (4-آمینو) وارد واکنش می گردد.
سنتز 2-(4-فلوئوروفنیل)-6-نیترو کینوکسالین
از واکنش 4-فلوئورو فنیل گلی اکسال با 4-نیترو-1و2 دی آمینو بنزن در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان 93 % نقطه ذوب oC111 بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای2-21)
طیف IR-FT این ترکیب نیز پیک C-H کششی در 1cm-2925 و کربنهایC=N در 1599 cm-1 و پیوند C-Cl رادر cm-1 838 نشان میدهد.
سنتز2-(3و4-دی متوکسی فنیل)-6-نیتروکینوکسالین
از واکنش 3و4-دی متوکسی فنیل گلی اکسال با 4-نیترو-1و2 دی آمینو بنزن در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان 97 % نقطه ذوب oC 176بعنوان بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای2-22)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-12927، باند جذبی C=N در محدودهی cm-11550، باند جذبی C-NO2در cm-1 1342 و cm-1 1520باند جذبی C-O اتری را در cm-1 1022نشان می دهد.
سنتز2-(4بروموفنیل)-6-نیتروکینوکسالین
از واکنش 4-برومو فنیل گلی اکسال با 4-نیترو-1و2 دی آمینوبنزن در حلال اتانول و آب تحت شرایط مایکروویو تنها یک ایزومربه صورت بلورهای قهوه ای رنگ با راندمان 95% نقطه ذوب oC 281بعنوان محصول تراکمی تولید کرد. (شمای2-23)
طیف FT-IR باند جذبی کششی نا متقارن هیدروژن آروماتیک در cm-13053، باند جذبی C=N در محدودهی cm-11588، باند جذبی C-NO2در cm-1 1345 و cm-1 1522باند جذبی C-Br را در cm-1 1076 نشان می دهد.
نتیجه‌گیری
با توجه به اهمیت حلقههای پیریدو پیرازینی و پیرازین دی ‌کربونیتریل و کینوکسالینی در ترکیبات طبیعی و همچنین خواص دارویی این ترکیبات، یک روش مناسب و کارآمد و در عین حال ساده برای سنتز ترکیبات پیریدو پیرازین و پیرازین دی‌کربونیتریل در این بخش از پایان نامه گزارش می‌شود. در این روش سنتزی مشتقات استوفنون طی چهار واکنش متفاوت دو مرحله‌ای به مشتقات هتروسیکلی 3-آریل پیریدو ]2و3-b] پیرازین ‌ها و مشتقات 5-آریل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل و 2-آریل کینوکسالین ها و 2-آریل 6-نیترو کینوکسالین ها تبدیل می شوند. مرحله اول شامل اکسایش مشتقات استوفنون با استفاده از اکسیدان 2SeO به آریل گلی اکسال مربوطه می باشد که در مرحلهی بعد در واکنش با 2و3-دی آمینو پیریدین در حضور حلال EtOH/H2O و 2و3-دی آمینومالو نیتریل در حضور حلال EtOH/H2O و اورتوفنیلن دی آمین در حضور حلال EtOH/H2O و4-نیترو-1و2-دی آمینوبنزن در حضور حلال EtOH/H2O به ترتیب مشتقات هتروسیکلی 3-فنیل پیریدو ]2و3-b] پیرازین ها و مشتقات 5-فنیل پیرازین-3،2–دی کربونیتریل و مشتقات 2-آریل کینوکسالین و مشتقات 2-آریل-6-نیترو کینوکسالین را تولید می‌ کنند.
کارهای انجام شده در این پایان نامه جزو واکنش‌های افزایش هسته‌دوستی بر روی گروه‌های کربونیل می‌باشد. در این سری از واکنش‌ها حضور گروه‌های کشنده و دهنده در مجاورت گروه کربونیلی بر روی سرعت انجام واکنش اثرگذار می باشد، همچنین قدرت گروه‌های هسته‌دوست نیز بعنوان عامل اساسی در این سری از واکنش‌ها مطرح می‌‌باشد.
فصل سوم
بخش تجربی

Share