شمای1-17 سنتز 2-آزولن-3-آریل-آکریلونیتریل از آزولن-3-اوکسو پروپیونیتریل……………………………16
شمای1-18 سنتز فوران های چهار استخلافی با استفاده از 2-آژولن-3-آریل-آکریلونیتریل………………….16
فصل دوم: بحث و نتیجه گیری……………………………………………………………………………………………………..17
شمای 2-1 سنتز مشتقات 4-آریل-5-آمینو فوران…………………………………………………………………………..18
شمای 2-2 سنتز 3-(1-متیل-1H-2-ایل)-3-اکسوپروپان نیتریل…………………………………………………….19
شمای 2-3 سنتز 5-آمینو-4-آریل فوران a49………………………………………………………………………………..21
شمای 2-4 مکانیسم سنتز 5-آمینو-4-آریل فوران های a-g49………………………………………………………..28
فصل سوم: کارهای تجربی…………………………………………………………………………………………………………..32
شکل 3-1 3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل………………………………………………….34
چکیده :
عنوان : سنتز موثر سه جزئی مشتقات جدید 4-آریل-5-(ترشری-بوتیلآمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)فوران-3-کربونیتریل
مجتبی عاشوری
در این تحقیق روشی مستقیم و کارآمد برای تهیه مشتقات جدید 4-آریل-5-آمینو فوران از طریق واکنش تک ظرفی سه جزئی 3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل، ترشری بوتیل ایزوسیانید و آلدهید های آروماتیک، در حلال EtOH و استفاده از DABCO به عنوان کاتالیزگر در شرایط رفلاکس ارایه شده است. در این روش مشتقات جدید 4-آریل-5-(ترشری-بوتیل آمینو)-2-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-فوران-3-کربونیتریل، با بازده های 80-65% سنتز شدند.

Ar = 4-MeC6H4, 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4, 4-MeSC6H4, 4-BrC6H4, 2,4-Cl2C6H3, 4-O2NC6H4
کلید واژه ها: 4-آریل-5-آمینو فوران، واکنش های چند جزئی، 3-(1-متیل-1H-پیرول-2-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل
فصل اول
مقدمه و تئوری
فصل اول
مقدمه و تئوری
1- مقدمه
نظر به اینکه در پایان نامه حاضر 4-آریل-5-آمینو فوران های با استخلاف پیرول با استفاده از واکنش های چند جزئی مورد مطالعه قرار گرفته اند، ابتدا مقدمه کوتاهی در مورد واکنش های چندجزئی، پیرول و فوران ارایه می شود.
واکنش های چند جزئی
واکنش های چند جزئی بیش از 150 سال است که شناخته شده اند. در این واکنش ها سه یا چند واکنش دهنده با هم در یک واکنش شیمیایی برای تشکیل یک محصول که حاوی بخش های قابل توجهی از تمام اجزا اولیه واکنش است، شرکت می کنند.
واکنش های چند جزئی به دلیل سهولت اجرا، صرفه جوئی در زمان و بطور کلی بازده بالا و کاهش تشکیل محصولات نا خواسته توجه زیادی را در شیمی ترکیبی در صنعت و دانشگاه به خود جلب کرده اند. این واکنش ها از لحاظ اقتصادی بسیار سودمند بوده وکاربردشان در کشف داروها، علوم مواد و سنتز مواد طبیعی نشان دهنده اهمیت بالای آن ها است ]3-1[.
پیرول
شیمی ترکیبات هتروسیکلی یکی از شاخه های جذاب شیمی آلی بوده و متنوع ترین روش های سنتزی را دربر می گیرد. سنتز این ترکیبات به طور عمده از سال 1950 به بعد گسترش یافت. پیرول یک ترکیب پایه هتروسیکل، بی رنگ، فرار، نامحلول در آب و محلول در الکل و اتر است. پیرول و مشتقات آن به طور گسترده به عنوان حد واسط در سنتز مواد دارویی، مواد شیمیایی و کشاورزی، رنگ، مواد شیمیایی عکاسی، عطر وسایر ترکیبات آلی استفاده می شوند. همچنین به عنوان کاتالیزگر در فرآیند های پلیمری شدن، بازدارنده های خوراکی و مواد نگه دارنده کاربرد دارند. از دیگر کاربردهای مشتقات پیرول می توان به فعالیت های بیولوژیکی و دارویی وسیع مانند ضد باکتری، ضد التهاب، ضد قارچ و ضد تومور اشاره کرد. در شکل 1-1 ساختار دو مشتق پیرولی (1،2) با خاصیت دارویی ارایه شده است [4].

                                                    .