سازگاری با محیط

سازگاری با محیط

رحمتی و همکارانش در محیط آبی طی یک واکنش سه جزئی از بنزیل استونیتریل (12)، آلدهیدهای آروماتیک و آمینو اوراسیل 13، مشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدین 14 را سنتز کردند (شمای 1-2) ]8[.
شمای 1-2 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی
برای سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 16 با بازده بالا، از واکنش سه جزئی 6-آمینو-2-مرکاپتوپیریمیدین-4-ال (15)، مالونونیتریل و آلدهیدهای آروماتیک با کاتالیزگر.سدیم.لوریل.سولفات در محیط آبی استفاده شد (شمای 1-3) ]9[.
شمای 1-3 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی با کاتالیزگر سدیم لوریل سولفات
1-2-1-2 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدینها در شرایط کلاسیک با استفاده از نانو کاتالیزگر ZrO2
میل به کاهش اثرات مضر مواد شیمیایی ما را به سمت شیمی سبز که طراحی واکنش های جدید با تولید محصولات بی خطر و کاهش مصرف ماده و انرژی است سوق می دهد. بخشی از این هدف با استفاده از کاتالیزگرهای دوستدار محیط زیست نظیر نانو ZrO2تامین می شود. در این گزارش برای سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 19، از واکنش متیل سیانو استات (17)، آمینو اوراسیل 18 و آلدهیدهای آروماتیک در مجاورت نانو کاتالیزگر ZrO2و شرایط بدون حلال استفاده شد. از مزایای روش فوق می توان به سازگاری با محیط زیست، تسریع زمان واکنش و افزایش بازده اشاره کرد (شمای 1-4) ]10[.
شمای 1-4 استفاده از نانو ذرات اکسید زیرکونیوم در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین
1-2-1-3 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدینها در شرایط کلاسیک با استفاده از نانو کاتالیزگر Fe3O4
در سال های اخیر استفاده از نانو ذرات اکسید فلزی به عنوان کاتالیزگر در زمینه های مختلف علمی با توجه به افزایش چشمگیر سرعت واکنش، قابلیت استفاده مجدد از کاتالیزگر و سازگاری خوب آن با محیط زیست افزایش یافته است. دکتر مامقانی و همکاران، از واکنش 3-(آمینو-4-اکسو-2-تیواکسو-4،3،2،1-تترا هیدرو پیریمیدین-5-ایل)-3-اکسو پروپان نیتریل (20) با آلدهیدهای مختلف در حلال دی متیل فرمامید و دمای oC 120 مشتقات 21 را سنتز کردند (شمای1-5) ]11[.
شمای 1-5 استفاده از کاتالیزگر نانو Fe3O4در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین
1-2-1-4 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدینها در شرایط کلاسیک با استفاده از کاتالیزگر تریاتیل بنزیل آمونیوم کلرید (TEBAC)
از واکنش تک ظرفی و سه جزئی آلدهیدهای آروماتیک، 6،2-دی آمینو پیریمیدین-4-(H3)-اون (22) و ملدرم اسید (23) در حلال آب و با کاتالیزگر تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید (TEBAC)، مشتقات 2-آمینو-5-آریل-6،5-دی هیدرو پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-7،4(H3،H8)-دی اون (24) با بازده بالا سنتز شدند (شمای 1-6)]12[.
شمای 1-6 استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلراید (TEBAC) در سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین
مکانیسم پیشنهادی برای سنتز مشتقات فوق به این صورت است که در ابتدا از تراکم نووناگل بین آلدهید و ملدرم اسید، حدواسط 25 حاصل می شود.در ادامه افزایش 6،2-دی آمینو پیریمیدین 22 به این حدواسط و سپس حلقه سازی ترکیب 26 را تولید می کند که در انتها این ترکیب با حذف یک مولکول دی اکسید کربن و استون، مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 24 را تولید می کند (شمای 1-7).
شمای 1-7 مکانیسم سنتزپیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها با استفاده از تری اتیل بنزیل آمونیوم کلرید (TEBAC)
1-2-1-5 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازچالکون
کایروگا و همکارانش از واکنش سه جزئی 6-آمینو تیواوراسیل (27) و کتون آروماتیک سیرنشده-α،β28، در حلال دی متیل فرمامید مشتقات 29 را تولید کردند (شمای1-8) ]13[.
شمای 1-8 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از چالکون
1-2-1-6 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از4-آمینو-6،2-دی هیدروکسیل پیریدین
وانگ و همکارانش، از واکنش تک ظرفی متیلسیانواستات (17) و 4-آمینو-2،6-دی هیدروکسیل پیریدین (30) در حلال اتانول و کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 31 تهیه کردند (شمای1-9) ]14[.
شمای 1-9 سنتز سه جزئی مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده از کاتالیزگر پتاسیم فلوئورید-آلومینا
1-2-1-7 سنتز مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین با استفاده ازآریلیدین مالونونیتریل

Share