در دسترس بودن

در دسترس بودن

شمای 2-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین 26
شمای 2-2 تهیه ترکیب 7-آمینو-3،1-دی متیل-5-(4-کلرو فنیل)-1H-پیریدو[3،2-d]پیریمیدین-4،2-دی
اون 27
شمای 2-3 مکانیسم تهیه مشتقات پیریدو]3،2-[dپیریمیدین 31
چکیده
یک روش موثر برای سنتز مشتقات پیریدو [3،2-d]پیریمیدین
آمنه مصفائی راد
از تراکم سه جزئی 6-آمینواوراسیل، 6-آمینو2-تیواوراسیل یا 6-آمینو-1،3-دی متیل اوراسیل با آریل آلدهید ها و مالونونیتریل، یک دسـته از مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در مجاورت کاتالیزگـرهای بازی با کارایی بالا، در آب به عنوان یک حلال سبز در شرایط رفلاکس تهیه شد.
کلید واژه ها: آمینواوراسیل ها، پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها، کاتالزگر بازی، واکنش چند جزیی

1-1 واکنش های چند جزئی
واکنش های چند جزئی یک زمینه نوید بخش و اساسی در شیمی آلی محسوب می شوند. واکنش های چند جزئی (MCR)، فرایندی هستند که در آن سه و یا تعداد بیش تری با یکدیگر ترکیب شده و محصولی با خصوصیات تمامی مواد سازنده سنتز می شود. از خصوصیات این واکنش ها می توان به امکان تولید محصولاتی متنوع با ساختار مولکولی متفاوت در مدت زمان کوتاه، اشاره کرد. همچنین مهم ترین معیار برای کارایی و قابلیت های این واکنش ها این است که تا حد امکان تعداد مراحل خالص سازی واکنش ها به حداقل برسد]1[.
1-2 پیریدوپیریمیدین ها
ساخت ترکیبات جدید حاوی پیریدین در شیمی هتروآروماتیک ها و بررسی اثرات زیستی آن ها، جایگاه ویژهای داشته و این اسکلت ساختاری در بسیاری از ترکیبات دارویی و طبیعی حضور دارد. پیریدوپیریمیدینها یکی از ساختارهای معروف در طراحی داروها هستند. در شکل 1-1 ساختار برخی از پیریدوپیریمیدین ها آمده است]2،3[.
شکل 1-1 ساختار برخی از پیریدوپیریمیدین ها
نمونه ای از کاربرد MCRدر داروسازی، سنتز خانواده ی ترکیبات ناجورحلقه (هتروسیکلی)است. ترکیبات هتروسیکلی در سنتز داروهای مختلف نقش کلیدی دارند. سنتز هتروسیکل های پیریـدین و پیریمیـدین جوش
خورده به دلیل اهمیت فزاینده آن در شیمی دارویی به عنوان ضد سرطان، ضد ویروس2، ضد باکتری3، ضد قارچ4، ضد فشار خون5 و ضد هپاتیت6 توجه زیادی را به خود جلب کرده است. در شکل 1-2 ساختار بعضی از مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین های فعال زیستی آمده است ]4،5[.
شکل 1-2 ساختار برخی ازپیریدو[3،2-d]پیریمیدین های فعال زیستی
1-2-1 سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین ها
1-2-1-1سنتز پیریدو[3،2-d]پیریمیدین هادر محیط آبی و بدون کاتالیزگر:
یکی از اصول شیمی سبز این است که از حلال های بی خطر در واکنش های شیمیایی استفاده کنیم. از مزایای آب، غیرسمی، ارزان و در دسترس بودن، غیرخورندگی، غیرقابل اشتعال بودن می باشد و به عنوان یک حلال سبز شناخته می شود. در گزارشی طی یک واکنش دو جزئی در محیط آبی، از واکنش مشتق آمینواوراسیل 9 با دی اتیل2-اتوکسی مالئات (10)، مشتقاتپیریدو[3،2-d]پیریمیدین 11 سنتز شد (شمای 1-1) ]6،7[.
شمای 1-1 تهیه مشتقات پیریدو[3،2-d]پیریمیدین در محیط آبی و بدون کاتالیزگر

Share