Yield (%)* Product R’ R Ar Entry
85 6a Me Cy 4-NO2 1
80 6b Et Cy 4-NO2 2
*Isolated Yields

ساختار همه ترکیبات با داده های 13CNMR و 1H و IR تایید شدند.
فصل اول
واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها
واکنشهای چند جزیی ایزوسیانیدها
1-1- مقدمه
گرچه ایزوسیانیدها در سال 1859 میلادی از ادبیات شیمی سر برآوردند، اما حدود یک قرن جای پای ایزوسیانیدها در متون شیمی خالی بود، بطوریکه تعداد ایزوسیانیدهای شناخته شده حتی به یک دو جین هم نمی‌رسید. از سال 1859 با سنتز اتفاقی آلیل ایزوسیانید لایک [1] شیمی ایزوسیانیدها آغاز شد، هشت سال بعد گاتیر [2] آلکیل ایزوسیانیدها را سنتز کرد و در همان زمان هموفان [3] روش جدیدی برای تهیه ایزوسیانیدها از واکنش آمین‌های نوع اول، کلروفرم و پتاسیم هیدروکسید معرفی نمود [4].
در سال 1921، پاسرینی [5] اولین واکنش چند جزئی ایزوسیانیدها را معرفی کرد. اگر چه قرن آغازین شیمی ایزوسیانیدها شامل پیشرفت‌های مهمی بود ولی در مجموع این دوره، بخش نسبتاً تهی از شیمی ایزوسیانیدها محسوب می شود.
در سال 1985 دوره جدیدی از شیمی ایزوسیانیدها آغاز گردید[6]. زیرا از آن پس ایزوسیانیدها به طور معمول قابل سنتز شده و کمی بعد از آن نیز واکنش چهار جزیی یوگی [7] کشف و معرفی شد و مرجع و منشاء پژوهش‌های زیادی گردید.
در سال 1991 با انتشار اولین مقاله مروری [8] در زمینه ایزوسیانیدها به نوعی پایان دوره دوم شیمی این ترکیبات اعلام شد، پس از این دوره کارهای بوسیو و همکارانش[9] برای سنتز مولکول‌های غیر معمول از طریق انواع جدیدی از واکنش چند جزئی ایزوسیانیدها آغاز گر عصر نوین شیمی ایزوسیانیدها شد. معرفی واکنش هفت جزئی ایزوسیانیدها [10] و نیز انواع دیگری از واکنش‌های پنج تا نه جزئی که از تلفیق واکنش چهار جزئی یوگی با واکنش‌های دیگر حاصل شده بودند [11] انگیزه‌های نوینی برای پژوهش در این زمینه ایجاد کرد.
قبل از جدا سازی کاربنهای پایدار، ایزوسیانیدها تنها گروه از ترکیبات آلی پایدار با کربن دو ظرفیتی تلقی شدند. شیمی ایزوسیانیدها بطور کلی از شیمی سایر ترکیبات آلی متفاوت است، همه واکنش‌های ایزوسیانیدها بر روی کربن دو ظرفیتی انجام شده و آنرا تبدیل به کربن چهار ظرفیتی می نمایند و همین عامل جلو برنده در واکنش ایزوسیانیدها تلقی می‌شود.
در واکنش های معمول شیمی، اغلب یک یا دو واکنشگر واکنش داده و فرآورده نهایی را بدست می دهند. ایزوسیانیدها از جمله ترکیباتی اند که همانند یک میخ چند محوری، قادرند در واکنش های چند جزئی که در آن بیش از دو واکنشگر فرآورده نهایی را ایجاد می‌کنند، شرکت نمایند.
در یک دهه اخیر پیشرفت‌های زیادی در شیمی ایزوسیانیدها بوجود آمده است، بطوریکه صدها مقاله کامل و مروری در رابطه با شیمی ایزوسیانیدها به چاپ رسیده است، رشد فعالیت در زمینه شیمی ایزوسیانیدها ، منجر به برگزاری دو سمینار بین المللی در 5 سال گذشته شده است. در ده سال اخیر یعنی سالهای ابتدایی شیمی مدرن ایزوسیانید، پیشرفت‌ها و گسترش این زمینه از شیمی بسیار چشمگیر و حیرت انگیز بوده و در مقاله‌های مروری متعددی[21-12] به جمع بندی و ارائه این پیشرفت ها پرداخته شده است.
1-2- ساختار مولکولی ایزوسیانیدها
ایزوسیانیدها از جمله ترکیبات آلی اند که علیرغم داشتن کربن دو ظرفیتی، از نوع کربن کاربنی، بسیار پایدارند. براساس نظریه پیوند ظرفیتی، کربن دو ظرفیتی در ایزوسیانیدها سبب شده است این ترکیبات از خصلت و ماهیت دوگانه برخوردار باشند. از یکسو جفت الکترونهای غیر پیوندی از نوع سیگما سبب شده است کربن کاربنی همانند کاربن‌ها به عنوان یک دی ان دوست در واکنش‌های حلقه زایی و یا هسته دوست در واکنش‌های افزایشی شرکت کند و از سوی دیگر اوربیتال خالی p استعداد حمله هسته دوستی بر روی اتم کربن کاربنی را فراهم می‌نماید. بعبارت دیگر کربن کاربنی در ایزوسیانیدها از این نظر که قادر است با هسته دوست‌ها و یا الکترون‌ دوست‌ها وارد واکنش شود یک کربن منحصر به فرد به شمار می رود. شکل (1-1)

شکل (1-1)- ساختار رزونانسی گروه ایزوسیانید براساس نظریه پیوند ظرفیتی
با توجه به شناختی که از ساختار مولکولی ایزوسیانیدها ارایه شد، مشارکت آنها در واکنش‌های زیر دور از انتظار نمی‌باشد.
– واکنش‌ با الکترون دوست ها

                                                    .